刘备为何守不住徐州，刘备与徐州的关系
刘备的徐州是陶谦让的，不是因为陶谦大公无私，而是因为陶谦的儿子没有能力守徐州，徐州当时最大的敌人是曹操，陶谦把徐州让给刘备，与当年冯亭把上党郡送给赵国引发长平之战颇有类似之处。
刘备在糜竺、陈登、孔融等当地士族豪强的支持下，接管了徐州，仅一年时间，刘备就丢了徐州，原因是袁术率军攻打刘备，刘备与关羽带兵抵抗，张飞镇守徐州治所下邳，袁术暗中勾结吕布偷袭下邳，刘备的部将曹豹因与张飞不和，派人迎吕布进入邳城，张飞不敌吕布逃走，于是吕布占据下邳。
刘备在前线作战，后方老窝被人端了，前后夹击之下，刘备丢了徐州，妻子儿女都被吕布俘虏，刘备连立足之地都没有，先退守广陵，后逃到了海西，走投无路之下，刘备投靠了吕布，两人的身份互换了一下。
那么问题来了，为什么刘备会守不住徐州？
1、刘备并未实控徐州。
徐州是东汉十三州之下，下辖六个郡国：下邳国，彭城国，琅琊国，东海国，广陵郡，东莞郡，治所在下邳，实际上刘备仅仅控制了下邳国和彭城国，其他四个郡国并未实际控制，别说刘备，当年陶谦也没能控制。
臧霸从黄巾起义开始，就在当地为官，与孙观、吴敦、尹礼割据一方，琅琊国的臧霸表面臣服陶谦，实际上是独立的，曹操攻打陶谦，臧霸并未相助陶谦，即使是吕布占据徐州后，臧霸仍然是独立的，吕布还为得到物资而亲自率军攻打臧霸。
刘备主政徐州时期，也是控制不了琅琊国的臧霸，此外还有东海郡的昌豨，昌豨最初就是东海郡太守，一直就处于独立状态，哪怕是后来投靠曹操，也是屡次反叛，刘备同样管不了东海郡的昌豨。
广陵郡部分地区则被袁术控制，东莞郡在琅琊国以北，多半也被臧霸控制，刘备虽然挂了个徐州刺史的官职，但实际上只控制了两个郡，而且刘备从陶谦手中接过徐州还不到一年时间，就被吕布、袁术来了个内外夹击。
2、刘备的内部并不稳定。
《三国志 二公孙陶四张传》：而谦背道任情，广陵太守琅邪赵昱，徐方名士也，以忠直见疏；曹宏等，谗慝小人也，谦亲任之。刑政失和，良善多被其害，由是渐乱。下邳阙宣自称天子，谦初与合从寇钞，后遂杀宣，并其众。
根据史书的记载，陶谦用人是“疏远贤人、任用小人”，比如原广陵太守赵昱，是徐州名士，以忠义正直著称，但陶谦就喜欢用曹宏这样的小人，刑法和政治失和，良善之人大多被害，比如笮融，他虽然是佛教领袖，但是特别喜欢杀人，笮融投靠广陵太守赵昱，在酒席上就把赵昱给杀了，抢夺了广陵的财物逃走。
再比如说陈登，他是下邳淮浦(今江苏涟水西)人，没有一点忠心，谁来他就投靠谁，陶谦去世后，陈登拥立刘备接管徐州，吕布偷袭下邳后，陈登投靠吕布，曹操要攻打吕布时，陈登又暗中投靠曹操，这是典型的没有忠诚之心的士族豪强，谁主政徐州，他就投靠谁。
这就是陶谦留给刘备的徐州，不仅仅是四分五裂，而且内部混乱不堪，矛盾重重，陶谦手下还有个叫曹豹的将领，刘备在前线与袁术对峙时，曹豹与张飞不和，张飞想杀曹豹，曹豹转手把刘备出卖了，投靠吕布，并派人引吕布进入下邳城，这是刘备失徐州的直接原因。
曹豹很有可能与陶谦信任的曹宏是兄弟，史书上说曹宏是个小人，曹豹又与刘备不和，这说明刘备在接收徐州短短的一年之内，并未整合其内部的势力，徐州是矛盾重重，也是一盘散沙，这倒不是张飞的能力差，这种情况下就算关羽和张飞都在下邳城，只怕也守不住。
3、刘备与吕布的特殊关系。
刘备主政徐州，吕布在兖州被曹操打败，向东逃到徐州投靠吕布，刘备知道吕布是反复之人，毫无忠心可言，但依然接受了吕布，并让吕布驻守小沛，这倒不是刘备仁义，而是刘备想要利用吕布，用来抵抗曹操，曹操在兖州，攻打徐州，最近的路就是走小沛。
这从反面说明刘备主政的徐州本来就是危机重重，西有兖州曹操，南有淮南袁术，东边又是不听命令割据一方的臧霸、昌豨，外部政治环境恶劣，发展空间有限，必须得借助外部势力来维护平衡，吕布就是刘备所借助的力量。
但吕布是把双刃剑，弄不好会伤了自己，当袁术率军攻打刘备时，刘备不应该自己亲自率军出战的，应该让关羽抵抗袁术，自己坐镇后方的，刘备没想到的是袁术引诱吕布，再加上刘备的内部出了叛徒，才被吕布夺了徐州，这个刘备是难防住的。
刘备失去徐州走投无路之后，又去投靠吕布，刘备知道吕布一定会接纳他，吕布占据了徐州之后，同样面临刘备当初面临的问题，所以吕布才让刘备驻守小沛，两人的角色换了一下，其他都不变，否则凭吕布自己的势力，也是守不住徐州。
但是刘备与吕布没有合作的基础，两人凑在一起无非就是各自为战，为了共同的利益暂时在一起罢了，当刘备在小沛发展壮大时，吕布就要攻打刘备，当袁术派人攻打刘备时，吕布又要救援刘备，吕布需要刘备在小沛抵抗外敌，这就是吕布与刘备特殊的关系。
从这种关系能看出，徐州是很难守的，很多人怪张飞丢了徐州，张飞虽然有责任，但丢徐州的主责并不是张飞，而是主帅刘备，他没能解决内部矛盾，没能整合内部各方势力，也没有真正防住吕布，即使如此，刘备也很难得了，换了别人同样也守不住徐州。.
